(PQ-UC) O cheiro da relva acabada de cortar

Quase ninguém fica indiferente ao cheiro da relva acabada de cortar. Os químicos não descansaram enquanto não descobriram as moléculas responsáveis por ele e também as reacções químicas que lhe estão associadas (veja-se [1]).

A molécula responsável pelo cheiro a relva cortada é o cis-3-hexenal (ou cis-hexen-3-al), cujo limite de detecção pelo nosso olfato é cerca de 0.25 partes por bilião (ppb), ou seja, conseguimos detectar o seu cheiro se a sua concentração for superior a 0.25 miligramas por cada tonelada de ar. Trata-se de uma concentração muito pequena, mas em termos de moléculas é ainda um número muito grande (deixo essas contas para os visitantes!)

Esta molécula é formada pela planta cortada como parte do seu mecanismo de defesa contra as bactérias, enquanto não saram as feridas. Infelizmente, o cis-3-hexenal é pouco estável e tende a rearranjar-se para formar o isómero [2] trans-2-hexenal, uma molécula com um limite de detecção olfativo bastante superior (17 ppb), mas que tem também um cheiro muito característico. Aliás, esta última molécula é um dos muitos aldeídos [3] encontrados, por exemplo, nos coentros, que, para além de serem usados como especiaria, podem também ter um papel na preservação dos alimentos.



O trans-2-hexenal aparece também nalguns insectos, como aqueles que são conhecidos pelo seu especial mau cheiro! Estes usam esta molécula como feromona de alarme ou atracção. E isso alerta-nos para um conhecido facto na química dos perfumes: a concentração das moléculas que provocam as sensações olfativas é muito importante para o efeito de agrado ou desagrado que causam a quem as cheira.

[1] Simon Cotton, cis-3-hexenal, trans-2-hexenal and 'green grass' smell (página acedida em 9/7/2009)
[2] Isómeros são compostos químicos que têm os mesmos números e tipos de átomos em diferentes arranjos estruturais.
[3] Um aldeído é um tipo de composto orgânico que posssui um grupo de átomos no qual a um carbono está ligado um oxigénio e um hidrogénio ligado a outro carbono da molécula. Nos modelos moleculares apresentados os carbonos estão representados a castanho, os hidrogénios a branco e o oxigénio a vermelho.

[última alteração em 14/7/2009]